Herbert Kilpin, the first legendary Rossoneri captain.

Tahun 1900/01, Milan memenangi titel nasional pertama mereka dan trofi kedua King’s Medal, dan mereka mengulanginya lagi di musim berikutnya. Selama bertahun-tahun tim yang waktu itu

dikapteni oleh Kiplin meraih banyak sukses dan milan menjadi tim yang populer, memenangi kejuaraan prestisius ‘Palla Dapples’ tiga kali musim kompetisi (1904/05 – 1905/06 – 1906/07), Walaupun mereka gagal meraih gelar Champion mereka pada tahun 1904/05, mereka mendapatkan gelar kedua dan ketiganya di musim kompetis 1905/06 dan 1906/07

Louis Van Hege from the 1909/1910 season

Pemain yang mencetak gol dengan rata-rata mencetak gol 1.1 per game adalah Louis Van Hege, dia menjadi pencetak gol paling subur pada musim kompetisii 1909/1910. pada musim kompetisi 1914/15, Kejuaraan dihentikan karena meletusnya Perang Dunia I, dan bergulir kembali pada tahun 1919. Dengan beberapa kali terjadi perubahan struktur manajemen, Pietro Pirelli dipilih menjadi Presiden klub dan selama masa kepemimpinannya, dibangunlah San Siro Stadium.

source : acmilan.com